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退職日まで休職したい！法的に可能？円滑に進める完全ガイド【2026年】

退職日まで休職したい！法的に可能？円滑に進める完全ガイド【2026年】

退職日まで休職することは、法律上まったく問題ありません。民法627条により、労働者はいつでも退職を申し出る権利があり、休職中も同様です。この記事では、弁護士監修・LINE相談78,690件の実例をもとに、退職日まで休職するための具体的な手順・伝え方・給付金の受け取り方を完全解説します。

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休職・有給消化・欠勤の3パターン徹底比較

「退職日まで会社に行かない」方法は主に3つあります。自分の状況に合わせて選択しましょう。

方法 給与 失業保険 退職金 会社承認 おすすめ状況
有給休暇消化 全額支給 通常通り 影響なし 原則不要 有給が残っている・体調が回復している
休職（診断書あり） 傷病手当金（最大2/3） 通常通り 会社規定による 必要（診断書） 体調不良・メンタル不調がある
欠勤 ノーワーク・ノーペイ（無給） 通常通り 影響なし 不要（ただし印象悪化） 有給も休職制度もない場合の最終手段
有給消化と休職は原則として同時取得できません。有給消化を先に申請し、残日数がなくなったら休職に切り替えるのが一般的な順序です。

LINE相談者が選んだ方法（割合）

弊社LINE相談者のデータによると、「有給消化→休職への切り替え」が最も多いパターンで全体の約4割を占めます。次いで「休職のみ」が3割、「有給消化のみ」が2割程度でした。自分の有給残日数・健康状態に応じた選択をおすすめします。

「有給残数ゼロ」でも退職日まで休める方法

有給が残っていない場合でも、主治医の診断書があれば休職扱いにしてもらうことが可能です。精神科・心療内科での「適応障害」「うつ状態」等の診断が下りれば、会社は休職を認めるケースがほとんどです。

退職日の具体的な決め方と有給消化スケジュール

退職日を決める3つのステップ

  1. 有給残日数を確認する（給与明細・就業規則を参照）
  2. 退職申告の最低期限を確認する（民法は2週間前、就業規則は1ヶ月前が多い）
  3. 最後に出社した日の翌日から有給消化 → 最終日を退職日に設定する

有給消化シミュレーション例

有給残日数 退職申告日（例） 最終出社日 退職日
20日 5月1日（木） 5月1日（申告当日） 5月29日（金）
10日 5月1日（木） 5月1日（申告当日） 5月15日（木）
0日 5月1日（木） 5月1日（申告当日） 5月15日（木）以降※

※有給なしの場合は休職（診断書必要）または欠勤扱いで調整

月末退職が「得」な理由

退職日が月末の場合、その月の社会保険料（健康保険・厚生年金）が翌月から自己負担になります。月の途中で退職すると、退職した月と翌月の2ヶ月分の社会保険料が発生するケースがあるため、可能であれば月末退職が金銭的に有利です。

会社への伝え方・反論対応テンプレート

基本の伝え方（メール例文）

体調不良で会社に出向けない状況でも、メールや郵送で退職の意思を伝えることは法的に有効です。

件名：退職のご連絡

○○部長 お世話になっております。

体調不良が続いており、このたびはメールにてご連絡させていただくことをお許しください。
誠に勝手ながら、〇月〇日をもって退職いたしたく、お願い申し上げます。
現在の体調の回復を優先し、残りの期間は有給休暇を取得させていただければ幸いです。
必要な書類等につきましては、メールもしくは郵送で対応いたします。

何卒よろしくお願いいたします。

引き止め文句と法的反論テンプレート5選

弊社のLINE相談者が実際に遭遇した引き止め文句と、弁護士監修の反論例を紹介します。

会社の引き止め文句 弁護士監修の反論例
「今は人手不足なので辞めてもらっては困る」 「大変申し訳ありませんが、退職は民法627条に基づく権利です。会社の人員状況により退職を止めることはできません」
「退職は認めない」「承認できない」 「退職は会社の承認を必要とするものではなく、2週間前の通知で法的に成立します」
「引き継ぎが終わるまで来てもらわないと困る」 「体調的に出社が困難な状況です。引き継ぎ書類の作成や郵送での対応は可能ですが、出社は難しい状況です」
「退職したら損害賠償請求する」 「退職したことだけを理由に損害賠償が認められるケースは限定的と考えられます。具体的な根拠と請求内容を書面でご提示ください。必要に応じて専門家に確認します」
「もう少し考え直してほしい」 「熟慮した結果の決断です。〇月〇日付で退職する意思に変わりありません」
「上司に『損害賠償する』と言われてパニックになりましたが、弁護士に確認したら『通常退職で請求されることはほぼない』と分かり安心しました。その後退職代行を使って問題なく退職できました」（20代・男性・IT業界）

自分で伝えられない場合は退職代行という選択肢も

引き止めが激しい・上司が怖い・直接連絡したくない場合、弁護士が運営する退職代行サービスを利用することで、一切連絡なしに退職手続きを進めることができます。

診断書を活用して手続きをスムーズにする方法

診断書があると何が変わるか

  • 会社が休職を断りにくくなる（「体調不良」が医師の証明によって客観化される）
  • 傷病手当金の申請に必要（給与の最大2/3を最大1年6ヶ月受給可能）
  • 退職後の「自己都合退職」から「会社都合に近い特定理由」への転換も可能になる場合がある

診断書の取得方法

  1. 精神科・心療内科・かかりつけ内科に予約（初診は2〜4週間待ちが多い）
  2. 「仕事のストレスで体調不良が続いている」と正直に伝える
  3. 「休養が必要」という内容の診断書を発行してもらう（費用：2,000〜5,000円程度）
  4. 会社の人事・上司に診断書を提出して休職申請を行う
「うつ病」「適応障害」といった診断名は医師が判断するものです。診断名を指定しないようにしましょう。「診断書に〇〇と書いてほしい」と誘導することは適切ではありません。

初診が遅い場合の対処法

精神科・心療内科は予約が混んでいることが多いです。「緊急で診ていただきたい」と伝える、または近くの内科でも「精神的なストレスによる体調不良」として診断書を発行してもらえる場合があります。

受け取れる給付金・保険制度を徹底整理

休職中〜退職後に受け取れるお金

制度 金額 受給期間 条件
傷病手当金 直近12ヶ月の平均月収の約2/3 最長1年6ヶ月 健康保険加入・4日以上の連続欠勤・医師の診断
失業保険（雇用保険） 直近6ヶ月の平均日給の50〜80% 90〜360日 退職前2年間に12ヶ月以上加入・求職活動
有給休暇分の給与 通常の日給×有給残日数 取得した日数分 在籍6ヶ月以上・所定労働日数の8割以上出勤

傷病手当金と失業保険は「順番」が大切

傷病手当金は「働けない状態」にある間が対象、失業保険は「働ける状態で求職活動をしている」間が対象です。退職後もしばらく体調が悪い場合は、傷病手当金を先に受給し、体調が回復してから失業保険に切り替えるのが一般的な順序です。

傷病手当金の退職後継続給付には条件があります。①退職日までに健康保険の被保険者期間が継続1年以上あること、②退職時点で傷病手当金を受けている（または受けられる状態にある）こと、の2点が必要です。また、退職日に出勤すると継続給付の条件を満たさなくなる場合があります。退職日の前日まで休んでいることが重要です。

失業保険：体調が悪い場合は「受給期間の延長」を忘れずに

失業保険は「働く意思と能力があり、求職活動ができる状態」であることが前提です。退職後すぐに体調が回復せず働けない状態の場合、受給期間の延長手続き（最大4年間）を行ったうえで、体調が回復してから受給を開始する方法があります。延長手続きはハローワークで申請できます。

「退職後に傷病手当金と失業保険を両方もらえると思っていましたが、同時には受給できないことを知りませんでした。順番と条件を事前に確認してよかったです」（30代・女性・サービス業）

「月いくら受け取れるか」の計算例

月収30万円の場合：傷病手当金は約20万円/月（標準報酬月額の2/3）、失業保険は約15万円前後/月が目安です。ただし、これらは概算であり、実際の金額は健保組合・雇用保険の加入状況・居住地域によって異なります。正確な金額は各窓口にご確認ください。

退職前後の身辺整理・完全チェックリスト

退職申告〜退職日まで

  • 退職の意思を書面（メール）で上司・人事に伝える
  • 退職届を作成・提出（会社指定フォームがあれば使用）
  • 有給残日数を確認・申請する
  • 必要に応じて診断書を取得・提出する
  • 引き継ぎ書類（可能な範囲）をメールか郵送で送付する
  • 保険証・社員証・会社の物品を返却日程を確認する

退職日前後にやること

  • 源泉徴収票の発行を依頼する（退職後1ヶ月以内に会社から送付される）
  • 雇用保険被保険者証・離職票の受け取り方法を確認する（郵送でOK）
  • 健康保険の切り替え手続き（国民健康保険 or 任意継続）を退職後14日以内に行う
  • 年金の切り替え（国民年金への変更手続き）を退職後14日以内に行う
  • 住民税の支払い方法を確認する（退職後は一括か分割か）

退職後の手続き（1〜2ヶ月以内）

  • 離職票が届いたらハローワークで失業給付手続きを行う
  • 傷病手当金を申請する場合は健保組合に書類を提出する
  • 確定申告が必要な場合（退職年に再就職しない場合）は翌年3月までに実施する

LINE相談実例：成功パターンと落とし穴

成功パターン① 有給消化＋退職代行で即日解決

「上司に言い出せないままで1ヶ月悩んでいたのですが、退職代行に頼んで当日中に退職の連絡を入れてもらいました。その後有給30日を消化して月末退職。会社から一切連絡なし、退職金も問題なく振り込まれました」（20代・男性・金融業）

成功パターン② 休職→傷病手当金→退職のスムーズな切り替え

「適応障害と診断されて3ヶ月休職、その間傷病手当金を受給しながら転職活動ができました。退職後も6ヶ月間傷病手当金を受け取れたので、焦らずゆっくり次の仕事を探せました」（30代・女性・医療事務）

落とし穴① 「口頭」だけの退職申告

「口頭で退職を伝えたら、後から『そんな話はなかった』と言われて退職日がずれ込みました。必ずメールか書面で残すことをおすすめします」（20代・男性・小売業）

落とし穴② 離職票の受け取りを忘れる

退職後に失業保険を申請するには離職票が必要です。退職時に「離職票を郵送してください」と会社に明確に伝えておかないと、手続きが遅れることがあります。退職届と同時に「離職票の郵送」も依頼するのが確実です。

落とし穴③ 傷病手当金の申請タイミングを逃す

傷病手当金は退職後2年以内に申請可能ですが、在職中から受給していないと退職後は申請できないケースがあります。「体調不良」「休職あり」の場合は、退職前から申請することを強くおすすめします。

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よくある質問

退職日まで休職することを会社に拒否された場合どうなりますか？
会社が拒否しても、法的には2週間の通知期間を経れば退職は成立します。「承認」は必要ありません。会社が退職届を受け取り拒否する場合は、内容証明郵便で送付することで退職の意思表示が確実に伝わります。
休職中に有給休暇は使えますか？
原則として休職中と有給休暇の同時取得はできません。有給休暇を使う場合は、先に有給消化の申請をして、有給が尽きた後に休職に切り替える方法が一般的です。
退職日まで休職すると退職金は減りますか？
会社の退職金規定によりますが、休職期間を「勤続年数」に含めないと規定している会社もあります。自分の会社の就業規則を確認するか、人事に問い合わせてみましょう。わからない場合は弁護士にご相談ください。
診断書なしで退職日まで休職できますか？
会社が認めれば診断書なしでも可能ですが、実際には診断書の提出を求める会社がほとんどです。体調不良が理由の場合は早めに医師に相談し、診断書を取得しておくことをおすすめします。
退職代行を使って退職日まで休職することはできますか？
可能です。退職代行サービス（特に弁護士運営）を利用すれば、会社への連絡・有給申請・退職届提出をすべて代行してもらえます。自分で会社に連絡する必要が一切なくなるため、精神的な負担を大幅に減らせます。

退職代行ガイド編集部（弁護士監修）
弁護士法人が運営する退職代行サービス「退職代行ガイド」の編集チームが執筆・監修。LINE相談累計78,690件のデータをもとに、実際の相談事例に基づいた情報を発信しています。
最終更新：2026年5月

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